The 40 Year Old Virgin (2005)

Andy Stitzer memiliki kehidupan yang menyenangkan dengan apartemen yang bagus dan pekerjaan sebagai tukang stempel faktur di sebuah toko elektronik. Namun, di usianya yang ke-40, ada satu hal yang belum dilakukan Andy, dan hal itu benar-benar mengganggu rekan kerja prianya yang terobsesi dengan seks: Andy masih perawan. Bertekad untuk membantu Andy berhubungan seks, para pria itu menjadikan misi mereka untuk menghilangkan keperawanannya. Namun, semuanya tampak sia-sia sampai Andy bertemu dengan pemilik usaha kecil Trish, seorang ibu tunggal.